Miłość ma różne oblicza. Może być wspaniała i motywująca i sprawiać, że człowiek czuje się świetnie, a nawet staje się lepszym człowiekiem. Jednak jednym z najpopularniejszych obrazów tego niezwykłego uczucia jest przede wszystkim miłość nieszczęśliwa, łamiąca serce i napotykająca liczne trudności na swojej drodze. Jest to motyw bardzo często powielany w kulturze – w muzyce, w malarstwie i w literaturze, wciąż popularny i obecny w dziełach już od czasów starożytnych. Miłość nieszczęśliwa ma różne oblicza – może być nieodwzajemniona, staje w obliczu siły wyższej lub innych przeciwności. Autorzy bardzo chętnie opisują takie historie, dlatego jest ich w literaturze bardzo wiele. Jako przykład można wskazać takie utwory jak „Konrad Wallenrod” Adama Mickiewicza, „Cierpienia młodego Wertera” Johanna Wolfganga Goethego, „Romeo i Julia” Williama Szekspira czy „Lalka” Bolesława Prusa.
W dziele „Konrad Wallenrod” Mickiewicz opisał miłość nieszczęśliwą z powodu niesprzyjających okoliczności i konieczności wyboru między dobrem własnym, a dobrem ogółu. Tytułowy bohater musiał poświęcić siebie, swoją pozycję i życie prywatne, by doprowadzić do uwolnienia Litwy spod wpływu Krzyżaków. Wallenrod był Litwinem za młodu porwanym i wychowanym przez Krzyżaków. Po powrocie do ojczyzny poślubił litewską księżniczkę, Aldonę. Został także Wielkim Mistrzem Zakonu Krzyżackiego, by udaremnić ataki na Litwinów. W związku z tym musiał opuścić Aldonę. Zrozpaczona kobieta resztę życia spędziła jako pustelnica w wieży obok zamku Krzyżaków. Miłość Konrada i Aldony została więc poświęcona na rzecz obrony Litwy. Mimo iż kochali się, to nie mogli spędzić razem życia i na tym polegało ich nieszczęście.
Innym przykładem nieszczęśliwej miłości jest powieść „Cierpienia młodego Wertera”. Tytułowy bohater zakochuje się w Lotcie, kobiecie, która jest zaręczona z innym mężczyzną. Nie ma ona zamiaru łamać swojego przyrzeczenia mimo zainteresowania Werterem. Ten jest jednak tak w niej zakochany, że nie jest w stanie zerwać tej relacji i nadal kocha Lottę, mimo iż nie ma szans na bycie z nią, ponieważ wychodzi ona za mąż. Nie zrywa także tej relacji i spędza czas z parą, czując z tego powodu ogromny ból. Ostatecznie jego nieszczęśliwa miłość do Lotty doprowadza go do stanu, w którym nie jest on już w stanie dalej znieść swojego życia i ostatecznie Werter popełnia samobójstwo. Zabija się, ponieważ jego miłość do Lotty na zawsze pozostanie niespełniona, co prowadzi go do takiego cierpienia, że woli on zakończyć swoje męki w sposób ostateczny.
Nie da się mówić o nieszczęśliwej miłości i nie wspomnieć dramatu Szekspira pod tytułem „Romeo i Julia”. To historia dwójki młodych kochanków, którzy pochodzą ze zwaśnionych ze sobą rodów. Nie mogą być ze sobą, a ich uczucie ma na zawsze pozostać niespełnioną tajemnicą. Romeo i Julia robią wszystko, by ze sobą być, nawet biorą w sekrecie przed bliskimi ślub. Dramat kończy się jednak ich śmiercią, kochankowie bowiem woleli nie żyć, niż dalej egzystować bez siebie. Doprowadził do tego także splot niefortunnych wydarzeń, a za wszystkim stał konflikt ich rodzin, który odebrał życie młodym ludziom.
Nieszczęśliwa miłość to także Stanisław Wokulski i powieść „Lalka”. Główny bohater to przedsiębiorca pochodzący ze zubożałej szlachty, a jego miłość to arystokratka, Izabela Łęcka, która odrzuca jego awanse. Wokulski ze wszystkich sił starał się rozkochać Łęcką w sobie, ale bez skutku. Ostatecznie przyjęła ona jego zaręczyny, ale wciąż go zdradzała ze swoim kuzynem, co Wokulski w końcu odkrył. Ta nieszczęśliwa miłość także spowodowała, że bohater chciał odebrać sobie życie z powodu złamanego serca.