Henryk Sienkiewicz w powieści „Ogniem i mieczem” przedstawił prawdziwe oblężenie na przykładzie Zbaraża. Książę Wiśniowiecki postanowił powstrzymać w ten sposób wojska kozackie i zamknął się w jednym ze swoich zamków wraz z wojskiem. Sienkiewicz opisał to oblężenie jak przygodę, jakiej doświadczają jego bohaterowie, jednak sytuacja szybko stała się tam na tyle zła, że wysłano Longinusa Podbipiętę z informacją do króla, jednak wysłannik zginął. Sienkiewicz pokazał więc mroczną stronę oblężeń, w których ginęło wiele osób.
Najsłynniejszym oblężeniem w literaturze pozostaje to ukazane w dziele „Iliada”. Grecy próbowali podbić Troję, jednak nie udawało im się to. Ostatecznie uciekli się do podstępu z koniem trojańskim i po wielu latach konfliktu podbili oblężone miasto, kończąc w ten sposób znaną wojnę.
